Comparison of Structures of Crystalline Solids Predicted using PM6 with X-Ray (Home)

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100 Dipyridinium bis(hydrogen-oxalate) oxalic acid

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(Back to hydrogen bonds)

Notes: In this crystal there are three oxalic acid molecules for every two pyridine molecules.
Both pyridines are ionized, so that leaves four protons to be shared by three oxalates. This
results in a chain of oxalate - (C2O4)-H-(C2O4)- plus one branch occurs every three oxalates.

A common misconception is that oxalate is flat - it's twisted!

                      Unit Cell Parameters:       a      b      c   alpha   beta  gamma   Volume  Density
                                     X-Ray:    26.84   8.91   7.45  90.00  87.06  90.00   1779.0   1.599
                                       PM6:    27.71   8.30   7.35  89.96  83.82  90.01   1680.6   1.693

                 X-Ray                               PM6

For X-Ray structure, contact the CCDC: http://www.ccdc.cam.ac.uk/

Optimized PM6 data set: MERS=(1,1,1) GNORM=5 dipyridinium bis(hydrogen oxalate) oxalic acid O 0.04556674 +1 0.1361876 +1 0.0012330 +1 0.0000 O 1.78806086 +1 -6.4542043 +1 16.9377912 +1 0.0000 O 3.52927153 +1 -6.4362006 +1 19.8739682 +1 0.0000 O 1.57855209 +1 -7.4793167 +1 19.4999143 +1 0.0000 C 2.19454282 +1 -5.7878426 +1 17.9145046 +1 0.0000 C 2.52350062 +1 -6.5942635 +1 19.2015489 +1 0.0000 H 1.84695614 +1 -8.1311178 +1 20.3108191 +1 0.0000 O 2.38721627 +1 -4.5515623 +1 17.9471686 +1 0.0000 O 0.13889538 +1 -4.2249502 +1 -9.5494997 +1 0.0000 O -0.66758127 +1 2.2067854 +1 -10.3560529 +1 0.0000 O 0.54657968 +1 2.7142882 +1 -7.0899879 +1 0.0000 O -0.44845038 +1 0.9232486 +1 -8.0162229 +1 0.0000 C -0.18837737 +1 2.8726236 +1 -9.4102353 +1 0.0000 C 0.00475882 +1 2.1694909 +1 -8.0406621 +1 0.0000 H -0.34017698 +1 0.4529990 +1 -7.0671882 +1 0.0000 O 2.48742573 +1 -8.6915569 +1 21.7119857 +1 0.0000 O 3.27726787 +1 -10.5920442 +1 22.5774261 +1 0.0000 O 2.09442843 +1 -1.7004158 +1 19.4193374 +1 0.0000 O 3.09891595 +1 -3.5142120 +1 20.2861987 +1 0.0000 C 2.81783456 +1 -9.8980152 +1 21.6423071 +1 0.0000 C 2.64384164 +1 -2.2703767 +1 20.3510829 +1 0.0000 H 2.98311725 +1 -3.9617059 +1 19.3263596 +1 0.0000 O 0.27417866 +1 -0.1565316 +1 -5.7091048 +1 0.0000 O 0.85573595 +1 -2.0791557 +1 -4.7327407 +1 0.0000 O -0.89067026 +1 -2.0005301 +1 -7.6641550 +1 0.0000 O 1.05202092 +1 -3.0667419 +1 -7.3133922 +1 0.0000 C 0.45552838 +1 -1.3943095 +1 -5.7017342 +1 0.0000 C 0.11626012 +1 -2.1780074 +1 -6.9986580 +1 0.0000 H 0.77692876 +1 -3.7013431 +1 -8.1362823 +1 0.0000 O 1.37517928 +1 1.5146458 +1 8.1039719 +1 0.0000 O 2.12013021 +1 -4.8996598 +1 8.9261735 +1 0.0000 O 0.90397821 +1 -5.4312806 +1 5.6622605 +1 0.0000 O 1.83072428 +1 -3.6027212 +1 6.5818443 +1 0.0000 C 1.66012197 +1 -5.5704171 +1 7.9751204 +1 0.0000 C 1.43150362 +1 -4.8672034 +1 6.6110636 +1 0.0000 H 1.70546793 +1 -3.1454648 +1 5.6256319 +1 0.0000 O -0.85794963 +1 1.8562042 +1 -19.4547453 +1 0.0000 O -0.32012216 +1 3.7462421 +1 -18.3946737 +1 0.0000 O -2.11879553 +1 3.7872552 +1 -21.2818418 +1 0.0000 O -0.13182876 +1 4.7865452 +1 -20.9945067 +1 0.0000 C -0.70847917 +1 3.0970442 +1 -19.3888408 +1 0.0000 C -1.08048656 +1 3.9203203 +1 -20.6546468 +1 0.0000 H -0.42027115 +1 5.4481123 +1 -21.7916362 +1 0.0000 O 1.14588444 +1 -2.5293472 +1 4.2571553 +1 0.0000 O 0.59377826 +1 -0.6036577 +1 3.2704685 +1 0.0000 O 2.40753072 +1 -0.6619302 +1 6.1468432 +1 0.0000 O 0.42851679 +1 0.3618010 +1 5.8847890 +1 0.0000 C 0.99309732 +1 -1.2871671 +1 4.2386373 +1 0.0000 C 1.36952861 +1 -0.5028368 +1 5.5252757 +1 0.0000 H 0.72547647 +1 1.0036527 +1 6.6967284 +1 0.0000 O -1.05809302 +1 5.9935641 +1 -23.2060339 +1 0.0000 O -1.86753289 +1 -0.4110659 +1 -24.1841980 +1 0.0000 O -0.63124071 +1 -0.9999132 +1 -20.9386650 +1 0.0000 O -1.55991678 +1 0.8506414 +1 -21.8110582 +1 0.0000 C -1.40044706 +1 -1.0933333 +1 -23.2454819 +1 0.0000 C -1.16439862 +1 -0.4129638 +1 -21.8709095 +1 0.0000 H -1.42603263 +1 1.2859973 +1 -20.8454467 +1 0.0000 O 1.18485502 +1 -7.1284666 +1 13.6297262 +1 0.0000 O 2.02908358 +1 -5.3069506 +1 14.6410249 +1 0.0000 C 1.71147133 +1 -6.0362401 +1 13.5796001 +1 0.0000 H 1.79314222 +1 -5.8025057 +1 15.6031556 +1 0.0000 C 2.09807489 +1 -5.2859350 +1 12.2843707 +1 0.0000 O 2.62762433 +1 -4.1940369 +1 12.2366877 +1 0.0000 O 1.77764932 +1 -6.0104425 +1 11.2245632 +1 0.0000 H 2.02439663 +1 -5.5143776 +1 10.2542751 +1 0.0000 O -1.19267531 +1 1.4805216 +1 -13.6879553 +1 0.0000 O -0.30766700 +1 3.2799122 +1 -12.6744124 +1 0.0000 C -0.64655586 +1 2.5639198 +1 -13.7349065 +1 0.0000 H -0.55329354 +1 2.7880012 +1 -11.6994688 +1 0.0000 C -0.25699905 +1 3.3108843 +1 -15.0323917 +1 0.0000 O 0.25758354 +1 4.4084070 +1 -15.0856189 +1 0.0000 O -0.55839928 +1 2.5738189 +1 -16.0954444 +1 0.0000 H -0.31935230 +1 3.0666164 +1 -17.0519296 +1 0.0000 O 1.49987147 +1 -2.7553812 +1 -1.4642548 +1 0.0000 O 0.61685947 +1 -0.9356058 +1 -2.4394338 +1 0.0000 C 0.94916927 +1 -1.6756351 +1 -1.3923252 +1 0.0000 H 0.85552818 +1 -1.4230209 +1 -3.4142199 +1 0.0000 C 0.54962336 +1 -0.9650793 +1 -0.0796263 +1 0.0000 O 0.82652425 +1 -1.7378471 +1 0.9628547 +1 0.0000 H 0.58658499 +1 -1.2593466 +1 1.9329523 +1 0.0000 O 3.84634408 +1 -11.3543190 +1 25.8605306 +1 0.0000 O 2.94669548 +1 -9.5289677 +1 24.9056562 +1 0.0000 C 3.28632369 +1 -10.2798193 +1 25.9419734 +1 0.0000 H 3.18781416 +1 -9.9974345 +1 23.9192880 +1 0.0000 C -1.83048290 +1 -0.6777765 +1 -27.5512727 +1 0.0000 O -2.35698718 +1 0.4124673 +1 -27.4603138 +1 0.0000 O -1.52840142 +1 -1.4531438 +1 -26.5209748 +1 0.0000 H -1.77747164 +1 -0.9988255 +1 -25.5339687 +1 0.0000 N -4.12094528 +1 -0.5608819 +1 9.1992735 +1 0.0000 C -3.66029567 +1 0.1447373 +1 10.2845574 +1 0.0000 C -3.09169313 +1 -0.5290440 +1 11.3661410 +1 0.0000 C -2.99167890 +1 -1.9236184 +1 11.3439487 +1 0.0000 C -3.46121542 +1 -2.6251023 +1 10.2274590 +1 0.0000 C -4.02313703 +1 -1.9314505 +1 9.1560424 +1 0.0000 H -4.55243551 +1 -0.0437115 +1 8.3849123 +1 0.0000 H -3.75243017 +1 1.2461433 +1 10.2638387 +1 0.0000 H -2.72843525 +1 0.0626158 +1 12.2257303 +1 0.0000 H -2.54756531 +1 -2.4735099 +1 12.1855812 +1 0.0000 H -3.40088923 +1 -3.7238121 +1 10.1824509 +1 0.0000 H -4.40733285 +1 -2.4523659 +1 8.2518670 +1 0.0000 N -0.50703740 +1 -0.7416505 +1 8.9730326 +1 0.0000 C -0.01695818 +1 0.0457557 +1 9.9881137 +1 0.0000 C 0.60042133 +1 -0.5434108 +1 11.0923743 +1 0.0000 C 0.72373711 +1 -1.9345417 +1 11.1614178 +1 0.0000 C 0.22744465 +1 -2.7191579 +1 10.1130389 +1 0.0000 C -0.39064590 +1 -2.1114285 +1 9.0215249 +1 0.0000 H -0.99821871 +1 -0.2965318 +1 8.1544753 +1 0.0000 H -0.12105039 +1 1.1424974 +1 9.8843191 +1 0.0000 H 0.98157030 +1 0.1088813 +1 11.8996897 +1 0.0000 H 1.20756221 +1 -2.4180261 +1 12.0211830 +1 0.0000 H 0.30618599 +1 -3.8153836 +1 10.1401564 +1 0.0000 H -0.81566987 +1 -2.7006093 +1 8.1760986 +1 0.0000 N 3.12219533 +1 3.6636805 +1 3.3237958 +1 0.0000 C 2.66833495 +1 4.4006064 +1 2.2565664 +1 0.0000 C 2.10333462 +1 3.7579133 +1 1.1545988 +1 0.0000 C 1.99898324 +1 2.3637078 +1 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